Te digo lo que yo hago.No se si te servira.
Siempre abro una nueva lista de reproduccion en itunes y arrastro las canciones elegidas en la misma.Despues voy en Music y de alli me pregunta que listas syncronizar con el iphone.Selecsiono la lista que la he creado previamente y doy a syncronisar.
Espero te ayudara


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